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歌手李榮浩趁34歲生日時突然向楊丞琳求婚，剛還PO出兩人緊牽著手，手上還有超閃鑽戒照片，臉貼臉的模樣完全沉浸幸福中！楊丞琳與李榮浩認愛4年以來一直甜蜜蜜，但回顧過往情史，她曾與黃鴻升（小鬼）、BAD成員阿Ben、李易以及元駿豪、邱澤傳出緋聞。

2016年楊丞琳推出新專輯時，她透露自己曾被愛情傷得千瘡百孔，還曾說：「我曾想過，當初為什麼要在一起？」讓她後悔的對象是誰？楊丞琳則未點名，強調事過境遷，無需再回首。

楊丞琳的初戀情人小鬼，兩人至今都保持著好朋友的狀態；而李易與楊丞琳當年也是備受關注，兩人還曾被媒體直擊現身參加同一場演唱會、一起搞失蹤，但兩人後來一直堅稱只是好友。真空包裝機

據傳楊丞琳也曾與邱澤有過一段情，2003年楊丞琳和邱澤合作拍攝電視劇時，曾被媒體爆料在邱澤逗留一晚，此後地下情則曝光。當時據傳邱澤性格孤僻、喜怒無常，楊丞琳因此常常不敢主動聯繫他，但最終她仍傳簡訊提分手，邱澤半個月候才回復，兩人見面後本以為邱澤會挽回，豈料邱澤竟然只是說同意分手。

此外，阿Ben早年活躍演藝圈，當時與楊丞琳的戀情，也是他少數公開承認的一段情。兩人當年同一個經紀人，Ben是「BAD」成員，楊丞琳則是「4 in love」之一。據傳阿Ben曾送給她一指玫瑰金三環對戒，後來被媒體識破，才鬆口坦言交往，分手後楊丞琳走紅成了小天后，後來阿Ben結婚時被問有沒有收到喜帖，她則搖頭否認。